jQuery のプラグインを TypeScript で作っている時に、件のエラーが出たので対応方法を紹介します。
ググると以下のような対応策が出てきます。同じ名前の interface を定義するとマージされるようですが、これだと JQuery の定義を上書きしてしまいました。
interface JQuery {
  myPlugin(): JQuery
}
$.fn.myPlugin = function (): JQuery<HTMLElement> {
  return this
}
Type 'JQuery<HTMLElement>' is not assignable to type 'JQuery'. というようなエラーが他の個所で出てくるようになりました。
もう少し調べてみると、JQuery インターフェースはグローバルに宣言しているのに対し、上記の方法ではモジュールのスコープに定義するため上書きされてしまうようです。(参考)
declare global {
  interface JQuery {
    myPlugin(): JQuery
  }
}
正しい書き方はこちらでした。
今回はモジュールとしてコンパイルしてのでこのようになりましたが、素の TypeScript では declare global はいらないのかもしれません。機会があれば調査してみようと思います。